Преподобный Симеон Босой был сыном священника и с 15-ти лет находился под духовным окормлением епископа Димитриады (Ларисская епархия) Пахомия, который постриг его в монашество и рукоположил во иеродиакона. Чтобы научиться строгой иноческой жизни, святой Симеон ушел вскоре в монастырь близ горы Олимп, а оттуда удалился на Святую Афонскую Гору, в Лавру святого Афанасия. Там своим смирением и ревностным послушанием он снискал уважение братии и был рукоположен во иеромонаха. Когда преподобный перешел в Филофеевскую обитель, он умножил свои Богоугодные труды, стал примером для братии, заслужил всеобщую любовь и был единодушно избран настоятелем этого монастыря. Впоследствии, по коварным ухищрениям ненавистника добра, святому Симеону пришлось претерпеть несправедливое недовольство со стороны слабых душой иноков. Предоставив Воле Божией рассудить виновных, святой Симеон безропотно покинул обитель и ушел на гору Фламурию. Там, в уединении и безмолвии, без крова и огня, в ветхой одежде, почти без пищи, в постоянном молитвенном стоянии и коленопреклонениях, вел внутреннюю брань святой отшельник. Через три года его нашли Боголюбивые люди и, проникнувшись благоговением к его жизни, упросили принять их в сожитие.
За семь лет заботами и усердием святого Симеона постепенно составился целый монастырь. Была построена церковь во Имя Пресвятой Троицы, где преподобный совершал ежедневно Божественную литургию. Когда жизнь братии в пустынной обители наладилась, мудрый служитель оставил монастырь и стал проповедовать Слово Божие в Эпире, Фессалии и Афинах. Своими поучениями и наставлениями святой утверждал колеблющихся в вере, заблудших наставлял на путь спасения, твердых в вере подкреплял, учил всех любить друг друга, чтить воскресные и праздничные дни посещением храмов Божиих.
Дерзновение святого исповедника вызвало завистливую злобу противников христианской веры. В городе Еврипе преподобного Симеона оклеветали перед градоначальником Аяном, обвинив в том, что он заставляет турок принимать христианство. Святой был схвачен и приговорен к публичному сожжению. Но Промысл Божий не позволил восторжествовать несправедливости. На допросе, куда привели приговоренного в оковах, босого и в ветхой рясе, святой Симеон, наставляемый Духом Святым, так мудро отвечал правителю, что Аян не смог вынести ему смертный приговор. Святой получил свободу и продолжил свой подвиг, подтверждая проповедь христианства исцелениями и чудесами. Многие шли за преподобным Симеоном и вверяли себя в полное послушание ему. Он всех принимал, благословлял на иночество и посылал в свою обитель. Служение святого Симеона закончилось в Константинополе. Он мирно отошел ко Господу и был погребен с честью самим Патриархом в Халках, в храме в честь Пресвятой Богородицы. Через 2 года, когда иноки Фламурийской обители решили перенести святые мощи своего настоятеля в монастырь и открыли гроб с его телом, разлилось благоухание и тут же стали совершаться исцеления.
Житие и служба преподобному Симеону были изданы в Смирне в 1646 году.